Archivio storico delle Elezioni Amministrative di San Gregorio da Sassola a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il 20 e 21 settembre 2020 i cittadini di San Gregorio da Sassola sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2020. È stato eletto il sindaco Giovanni Loreto Colagrossi (62 anni) con la lista San Gregorio Riparte.
Il 31 maggio 2015 si sono tenute le elezioni comunali 2015. È stato eletto il sindaco Franco Carocci (60 anni) con la lista civica Per San Gregorio.
Il 15 e 16 maggio 2011 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2011. È stato eletto il sindaco Aldo Iannilli (62 anni) con la Lista Civica - Responsabilità e Sviluppo.
Con D.P.R. del 15 dicembre 2014, pubblicato sulla G.U. n.4 del 07/01/2015, il consiglio comunale è stato sciolto per le dimissioni rassegnate dal sindaco Aldo Iannilli ed il comune è stato commissariato.
Il 28 e 29 maggio 2006 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Fabrizio Garofoli (45 anni) con una lista civica.
Il 12 e 13 giugno 2004 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Giovanni Loreto Colagrossi (46 anni) con una lista civica. Il suo mandato si è interrotto il 2 settembre 2005 a seguito delle dimissioni rassegnate dalla maggioranza dei consiglieri.
Il 13 giugno 1999 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Giovanni Loreto Colagrossi (41 anni) con una lista civica.
Il 23 aprile 1995 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Franco Carocci (40 anni) con una coalizione di Centro.
