Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Montalcino a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il comune di Montalcino è stato soppresso il 1° gennaio 2017 per costituire, mediante fusione con il comune di San Giovanni d'Asso, il nuovo comune di Montalcino, una delle quattordici fusioni di comuni in Toscana.
Il 6 e 7 maggio 2012 i cittadini di Montalcino sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2012. È stato eletto il sindaco Silvio Franceschelli (41 anni) con la lista Centrosinistra (Contr.uff.) - PD-SEL-PSI.
Il 27 e 28 maggio 2007 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Maurizio Buffi (53 anni) con la lista L'Unione.
Il 12 e 13 giugno 2004 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Massimo Ferretti (48 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche). Il 2 aprile 2006 il sindaco è deceduto.
Il 13 giugno 1999 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Massimo Ferretti (43 anni) con una lista civica.
Il 23 aprile 1995 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Mauro Guerrini (48 anni) con una lista civica.
