Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Pienza a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
L'8 e 9 giugno 2024 i cittadini di Pienza sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2024. È stato riconfermato il sindaco Manolo Garosi (43 anni) con la lista La Piazza per Pienza e Monticchiello.
Il 26 maggio 2019 si sono tenute le elezioni comunali 2019. È stato eletto il sindaco Manolo Garosi (38 anni) con la lista La Piazza.
Il 25 maggio 2014 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2014. È stato eletto il sindaco Fabrizio Fè (51 anni) con la Lista Civica - la Piazza.
Il 6 e 7 giugno 2009 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Fabrizio Fe' (46 anni) con una lista civica.
Il 12 e 13 giugno 2004 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Marco Del Ciondolo (46 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Il 13 giugno 1999 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Marco Del Ciondolo (41 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Il 23 aprile 1995 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Sauro Machetti (44 anni) con una lista civica.
