Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Cortona a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
L'8 e 9 giugno 2024 i cittadini di Cortona sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2024. È stato riconfermato al ballottaggio il sindaco Luciano Meoni (59 anni) con la coalizione Futuro per Cortona, Centro Destra Meoni Sindaco.
Il 26 maggio 2019 si sono tenute le elezioni comunali 2019. È stato eletto al ballottaggio il sindaco Luciano Meoni (54 anni) con la coalizione Fratelli d'Italia-Alleanza Civica, Futuro per Cortona, Forza Italia, Lega Salvini Premier.
Il 25 maggio 2014 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2014. È stato eletto il sindaco Francesca Basanieri (39 anni) con la coalizione Partito Democratico, Sinistra Ecologia Libertà, Lista Civica - Cortona Città Aperta.
Il 6 e 7 giugno 2009 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Andrea Vignini (43 anni) con la lista Partito Democratico.
Il 12 e 13 giugno 2004 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Andrea Vignini (38 anni) con la lista Democratici Sinistra.
Il 13 giugno 1999 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Emanuele Rachini (49 anni) con la lista Democratici Sinistra.
Il 23 aprile 1995 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Ilio Pasqui (43 anni) con la lista PDS.
