Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Castiglion Fiorentino a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
L'8 e 9 giugno 2024 i cittadini di Castiglion Fiorentino sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2024. È stato riconfermato il sindaco Mario Agnelli (54 anni) con la lista Libera Castiglioni.
Il 26 maggio 2019 si sono tenute le elezioni comunali 2019. È stato riconfermato il sindaco Mario Agnelli (49 anni) con la lista Libera Castiglioni.
Il 25 maggio 2014 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2014. È stato eletto il sindaco Mario Agnelli (44 anni) con la Lista Civica - Libera Castiglioni.
Il 6 e 7 maggio 2012 si sono svolte le elezioni comunali 2012. È stato eletto il sindaco Luigi Bittoni (56 anni) con la Lista Civica - Rinnovamento per Castiglioni.
Con D.P.R. del 23 gennaio 2014, pubblicato sulla G.U. n.32 del 08/02/2014, il consiglio comunale è stato sciolto per la decadenza dalla carica di sindaco di Luigi Bittoni per causa di ineleggibilità sopravvenuta in corso di mandato.
Il 15 e 16 maggio 2011 si è votato per le elezioni comunali 2011. È stato eletto il sindaco Enrico Cesarini (68 anni) con la Lista Civica - Insieme.
Con D.P.R. del 13 dicembre 2011, pubblicato sulla G.U. n.7 del 10-01-2012, il consiglio comunale è stato sciolto per la mancata approvazione del bilancio di previsione per l'esercizio finanziario ed il comune è stato commissariato.
Il 28 e 29 maggio 2006 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Paolo Brandi (46 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Il 13 maggio 2001 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Paolo Brandi (41 anni) con una lista civica.
Il 27 aprile 1997 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Giuseppe Alpini (53 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Il 6 giugno 1993 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Giuseppe Alpini (49 anni) con la lista PSI.
