Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Monticiano a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il 3 e 4 ottobre 2021 i cittadini di Monticiano sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2021. È stato eletto il sindaco Alessio Serragli (38 anni) con la lista Il Rinnovamento Continua.
L'11 giugno 2017 si sono tenute le elezioni comunali 2017. È stato eletto il sindaco Maurizio Colozza (66 anni) con la lista civica Uniti per il Rinnovamento.
Con D.P.R. del 20 aprile 2021, pubblicato sulla G.U. n.107 del 06-05-2021, il consiglio comunale è stato sciolto per il decesso del sindaco Maurizio Colozza.
Il 6 e 7 maggio 2012 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2012. È stato eletto il sindaco Sandra Becucci (51 anni) con la lista Partito Democratico.
Il 27 e 28 maggio 2007 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Mauro Cencioni (60 anni) con la lista L'Unione.
Il 26 e 27 maggio 2002 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Mauro Cresti (56 anni) con una lista civica.
Il 13 giugno 1999 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stata eletta la sindaca Anna Maria Guerrieri (45 anni) con una lista civica. Il suo mandato si è interrotto il 24 gennaio 2002 a seguito delle dimissioni rassegnate dalla maggioranza dei consiglieri.
Il 23 aprile 1995 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stata eletta la sindaca Anna Maria Guerrieri Siotto (41 anni) con una lista civica.
